Steam hat mehr oder weniger eine Such-funktion für Controller spiele, hauptsächlich wegen dem BigScreen modus.
Weiss aber nicht, ob's da so viele Kids-Games gibt. Der Xbox 360 controller wird aber quasi von allem unterstützt. Für die DosBox kann ich aber nix sagen, das haber ich noch nicht getestet.
Spontan fällt mir ansonsten die Trine-Serie und das neue Giana Sisters ein, das für den Kleinen interessant wäre. Das gute an Trine ist auch, dass man das lokal zu dritt spielen kann, kannst du dann mit Silke und dem Kleinen zusammen das Abenteuer bestreiten
Eventuell noch Castle Crashers (geht auch bis zu vier Spieler lokal), ist ein stark comic-hafter Golden Axe verschnitt. Ist halt ein wenig brutaler, vielleicht hebst du dir das auf bis er noch ein bis zwei Jahre älter ist

Vor mir die Sintflut.